Unterseen wurde 1279 als strategisch Feste im Oberland von Freiherr Berchtold von Eschenbach-Oberhofen erbaut. Die Stadt diente erst verschiedenen habsburgischen Herren und von 1337 den Bernern als militärischer Stützpunkt und Marktort. 1364 und 1470 brannte die Stadt nieder und wurde mit Hilfe aus Bern wieder aufgebaut.

Die 1279 gegründete Stadt Unterseen war der einzige befestigte Ort im ungesicherten engeren Oberland. Die Habsburger hatten viel mit der Gegend vor. Doch sie verloren ihre Herrschaft 1337 an die Berner. Die strategische Bedeutung war nach dem Brand von 1470 der Grund für den raschen Wiederaufbau. Mit dem Kaufhaus – dem jetzigen Stadthaus – setzten die Berner ein Zeichen. Hier wurden nach altem Waagrecht Waren gewogen und Güter für den täglichen Bedarf feil gehalten. Gleichzeitig diente das stattliche Gebäude als Gerichts- und Tagungsort der Stadt und des engeren Oberlands.

Auch die Stadtherberge fand 1470 einen neuen Platz im Kaufhaus, sie war bekannt als Übernachtungsort für Reisende in die Innerschweiz. Später kehrten erste Touristen auf ihren Reisen ins Oberland ein. Berühmte Gäste wie Goethe und Mendelssohn stiegen hier ab. Schon 1816 wurde in Reisebeschreibungen der Aufenthalt in Unterseen wärmstens empfohlen.

Die Kirche wurde ein Jahr nach dem Brand 1471 am gleichen Ort gebaut, wo seit dem 14. Jahrhundert ein Gotteshaus gestanden haben soll. 1841 ist die Kirche vergrössert worden, doch nur zehn Jahre später stürzte das Dach durch die Schneelast ein. Der spätgotische Turm blieb verschont.

Seit über 50 Jahren gibt es eine Altstadtkommission, die zusammen mit dem Gemeinderat den Auftrag hat, die Altstadt in ihrer ursprünglichen Substanz zu erhalten. Die Sanierung der Kirchgasse wurde 2002 abgeschlossen. Die historischen Gebäude und die Stadtmauer blieben erhalten. Die modernen Bauten übernahmen die Stadtplanung des Mittelalters. Die grossen Vordächer und die Pfeiler waren bis ins 19. Jahrhundert typisch für Unterseen. Mit einer umfangreichen Sanierung der Unteren Gasse erhielt der Stadthausplatz 2012 sein heutiges Aussehen.